Ahora que Alvin Woon ha publicado su theme para wordpress, he podido averiguar cual era el plugin que utilizaba para añadirle a cada post una imágen. El plugin en cuestión es Get Custom Field Values, que te permite recuperar campos avanzados del post mediante una sencilla llamada a una función.
De momento voy a ir tirando con el mismo diseño que tiene Alvin Woon en su blog hasta que busque una ubicación mejor.