Acabo de montar el plugin Custom Smileys en mi WordPress.

Con este plugin, tienes la opción de definir el grupo de smileys que quieres utilizar en tus entradas y comentarios, personalizando tanto la página de «Escribir entrada» del blog añadiendo un dock más a la barra derecha, y ofreciendo la posibilidad de usar la función csm_comment_form en tu archivo «comments.php» del tema para que los usuarios que te escriban algún comentario tengan más facilidades para insertar emoticonos al texto.